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彼时淮南重镇扬州乱象丛生，淮南节度使高骈年老昏聩、笃信方术、荒废政务，麾下将领离心离德、各怀异心。部将毕师铎起兵叛乱、围攻扬州，高骈被困孤城、危在旦夕，情急之下上书朝廷，恳请下诏征召杨行密驰援淮南、平定内乱，并举荐杨行密为淮南行军司马，赋予其勤王领兵之权。
得令之后，杨行密即刻集结数千庐州精锐兵马，火速南下驰援扬州。大军行至天长（今安徽天长市）时，淮南局势已然彻底倾覆：毕师铎已然攻破扬州、囚禁高骈，彻底掌控淮南中枢，同时遣使邀约宣州军阀秦彦率军入扬、共掌大权。
时局骤变、驰援无望，杨行密孤军深入、进退两难，无法入城救援，只得就地屯兵蜀冈，静观淮南内乱、伺机而动，静待翻盘时机。
光启三年（887年）五月，蛰伏待机的杨行密决意主动破局、争夺淮南控制权。他主动遣使联络和州刺史孙端，借调兵马扩充实力，随后屯兵数千于扬州外围天长县，以此为稳固据点，广施恩德、招贤纳士、笼络各方散落势力。
彼时淮南久经战乱、群雄割据、势力零散，各处地方武装眼见杨行密军纪严明、胸襟开阔、有雄主之姿，纷纷慕名归附。海陵镇遏使高霸、曲谿豪强刘金、盱眙守将贾令威等一众地方实力派，尽数率部投效，归入杨行密帐下。驻守高邮的张神剑素来与毕师铎矛盾深重、积怨已久，为自保结盟，主动转运粮草物资资助杨行密，为其大军补给续航。
短短数月之间，杨行密兵马急速扩张，从数千之众暴涨至一万七千余人，整编为八座营寨、层层布防，牢牢围困扬州外围，形成合围之势。就连此前依附高骈、兵败出逃、遭毕师铎追杀的方术将领吕用之，也率众前来归降，企图借助杨行密的势力反攻扬州、报仇夺权。
至此，淮南局势形成鲜明对峙格局：秦彦、毕师铎入主扬州、掌控城内守军，以正统淮南军政自居；杨行密屯兵城外、掌控外围州县，笼络大半地方势力，形成外围内守、南北对峙的僵局。
与此同时，扬州城内高骈旧部感念旧主、不满秦、毕二人叛乱僭越，纷纷弃城出逃、归降杨行密。当年七月癸未，淮南旧将吴苗率领八千部众翻越城墙、出城归降，极大充实了杨行密的军力、瓦解了扬州城防。
江南润州上元割据势力张雄，起初受秦彦重金利诱、许诺厚利，答应协助守城，待收取钱财后见大势明朗、深知秦、毕二人难成大事，当即背弃盟约、转投杨行密，进一步孤立扬州城内叛军。
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