长者之风。随着见识与才干日渐增长，他的声名也渐渐与父兄比肩。他常常跟随在孙策左右，参与内部事务的商议与决断，每有见解，都颇为独到，连雄才大略的孙策，也时常自叹不如。每逢设宴款待宾客，孙策总会回头看着年轻的孙权，笑着对众人说：“这些在座的贤才、麾下的将领，日后都会成为你的手下，辅佐你成就大事。”
在这段时期，孙权与胡综、朱然等人一同在吴郡读书学习，修文习武，增长见识，为日后执掌江东打下了坚实的基础。
建安元年（196年），孙策率军接连攻克丹阳、吴郡、会稽三郡，基本奠定了江东的统治格局。此时年仅十五岁的孙权，已崭露头角，被任命为阳羡县长，阳羡即今天的江苏宜兴。在任期间，他处事稳重，颇有治绩，吴郡太守朱治察举他为孝廉，扬州刺史严象又举荐他为茂才。此后，孙权又代理奉义校尉一职，开始正式步入军伍，参与军事。
建安四年（199年），孙权跟随长兄孙策，率军讨伐庐江太守刘勋。刘勋兵败逃走之后，大军又乘胜进军沙羡，征讨与孙氏有世仇的江夏太守黄祖，一路攻城略地，先后收取庐江、豫章二郡，江东版图再度扩大。
建安五年（200年），一代小霸王孙策，在丹徒狩猎之时，被原吴郡太守许贡的门客暗中行刺，身受重伤，不久不治身亡。临终之前，孙策将江东大业郑重托付给孙权，命他接替自己之位，统领江东。这一年，孙权虚岁十九，少承大业，临危受命。东汉朝廷随后正式册封他为讨虏将军，兼领会稽太守，驻守吴郡。
然而，孙策刚刚统一江东不久，地方的士民大族、四方前来投奔的宾旅寄寓之士，人心尚未完全归附，对这位年轻的主公仍存异心。因此，孙权最初接手江东之时，局势可谓动荡不安，内忧外患，接踵而至。庐江太守李术，自恃有功，公开举兵反叛；孙氏宗亲内部同样危机四伏，庐陵太守孙辅暗中勾结曹操，图谋不轨，孙暠也企图趁机夺权，丹阳太守孙翊与宗室重臣孙河又先后遭到杀害，豫章、会稽等地数万山越部族，也伺机作乱，整个江东，几乎处处都是隐患。
在这危急存亡之秋，张昭、周瑜等重臣宿将，却坚定地认定，孙权虽年少，却有雄才大略，可以与之共成大业，于是率领群僚，共同拥立孙权为主，并尽心辅佐。
张昭为江东文臣领袖，德高望重，总领内政；周瑜为武将魁首，智勇双全，主持军事。孙权对张昭以师傅之礼相待，极为敬重；对周瑜则以兄长之礼事奉，亲信不疑。同时，他又以程普、吕
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