叶县，与夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。刘备以伪遁之计，设下伏兵，夏侯惇、于禁中计，一起追击刘备，最终，被刘备率军打败，恰逢李典率兵前来救援。刘备因为军力过少，于是不再继续追击夏侯惇、于禁。 [19]
刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。 [190]
建安十二年（207年），刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。曹操从柳城回军后，刘表对刘备说：“我当初没听你的话，结果失掉了这个大好机会。”刘备说：“如今天下分裂，战争不断，机会岂会消失呢？如果能利用好以后的机会，则这次也不足以遗憾。”
初平三年（192年），公孙瓒派刘备屯兵高唐，单经屯兵平原，陶谦屯兵发干威胁袁绍，袁绍联手曹操击败了他们，这是刘备与宿敌曹操的首次交手。 [126] [192]
建安十二年（207年），刘备三顾茅庐从南阳卧龙岗请回诸葛亮到新野。同年，儿子刘禅在新野出生。 [234-235]
诸葛亮在草庐之内为刘备分析了天下形势，提出“先取荆州为根基，再取益州成鼎足之势，继而图取中原‘兴复汉室’”的战略构想，被后世称作《草庐对》 [236]（又名：《隆中对》）。