军势吸引北条家的注意力，并伺机拖住北条军主力争取时间，而里见义弘本人带着五千军势突袭爱宕山上的北条大营，再上演一出三船山夜袭战的好戏。
三月十六日一早，正木时茂率领八千军势从大多喜城出阵，并在当天傍晚移动到大福山上布阵作出一副长期抵抗的姿态。大福山距离久留里城不足十公里。若是里见军选择突袭便可以做到朝发午至。北条幻庵对此的态度十分谨慎，他命令北条军全线收缩返回爱宕山大营不出。
北条军这一缩就是半个月丝毫不所动，无论久留里城的里见军如何挑衅都不为所动，正木时茂卖了几次破绽也没能把北条军主力骗出爱宕山大营，北条氏政的五千军势也变成缩头乌龟，整日躲在真里谷城舞风弄月和歌茶道终日不断好不快活，看他那架势根本不是来打仗而是带着五千精锐来房総半岛渡假的。
正木时茂急的心头冒火偏偏毫无办法，缩在佐贯城里等待突袭的里见义弘也急的想骂人。北条氏家大业大可以不在乎这点粮食损耗，可是里见家现在只剩下半个上総国和小小的安房国，却养活着近两万军势，小马拉大车短时间没问题，时日已久可是决然拖不起的。
眼见久留里城粮草将尽，里见义弘愁的整夜整夜的睡不着觉，就在此时房総半岛又传来一个对里见家不利的消息，万喜城土岐为赖、胜浦城正木时获得当地国人领主的拥护，分别对大多喜城侧翼的大野城、城谷城发动进攻。
两座支城人少城小且缺兵少粮，完全挡不住有兵有粮又获得北条家支持的反叛军。两城在苦苦坚持三天就被顺利攻破，就此上総国东线彻底暴露在北条军的兵锋之下。缺少大军坐镇的大多喜城随时可能遭到兵火的侵袭。
收到噩耗的正木时茂大惊失色，再也没有稳坐钓鱼台的平静心情，大多喜城是正木时茂的居城老巢，同时也是正木一族得以立足房総半岛得到里见氏重用的基础，他配下的八千儿郎全是大多喜城附近的国人领主，得知自己的领地即将面临失守的危机时，哪里还有心情去抵挡北条军的进攻，纷纷奔走求告希望正木时茂立刻撤并回援。
军心动摇士气跌落已是大势所趋不可逆，正木时茂几乎没怎么考虑就同意国人众的请求，没有国人众的支持就没有他正木时茂在关东打出的“枪大膳”之威名，临走前他还能想着分别给久留里城内坚守的里见义尧，以及佐贯城的里见义弘送个口信作为交代就已经非常不容易了。
随着正木时茂不声不响的撤退，久留里城也随之失去最后的屏障，当里见义尧得
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